jueves, 12 de abril de 2012

Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos






El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.









Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.












Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas:
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobre oxidación a ácido carboxílico.


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